北京时间10月30日01:55，欧联第二轮，39岁伊布送助攻后点球不进，达洛特传射建功、迪亚斯和莱奥各进一球，AC米兰主场3-0战胜布拉格斯巴达，两连胜领跑积分榜。
这一场3-0，让欧冠7冠王AC米兰再创两大纪录——
他们成为了首支在欧联/欧冠正赛中，有三位99后球员同时进球的球队；
他们91年来首次连续12场各项赛事至少进2球。
尽管上一场意甲跟罗马打成3-3平手，终止了开局8连胜，不过他们的不败纪录还在延续。在上赛季意甲重启后，他们已经是连续23场不败，意甲13胜4平、意大利杯1平、欧联5胜。
第24分钟，伊布在右路送出助攻，21岁的迪亚斯淡定扣过防守球员后，用右脚低射破门，AC米兰1-0领先；
第36分钟，伊布主罚点球不中，这是他最近5次为AC米兰主罚点球，第3次罚丢。
第56分钟，21岁的达洛特在左路用一记风骚的外脚背送出助攻，同样是21岁的莱奥中路包抄推射破门，AC米兰2-0领先；
第66分钟，达洛特反越位成功，面对出击的门将淡定低射左下角得手，AC米兰锁定3-0胜局。
这一场3-0大胜，AC米兰要感谢皇马和曼联老铁送出的“礼物”，迪亚斯和达洛特分别是从皇马和曼联租借加盟的，他们联手制造了这三粒进球。
3-1，10连胜！欧冠7冠王又赢了：创2大队史纪录，感谢皇马
北京时间10月23日03:00，欧联杯H组第1轮，克鲁尼奇、迪亚斯和海于格各进一球，AC米兰客场3-1战胜凯尔特人，取得本赛季各项赛事8连胜（4场意甲+4场欧联）。
如果加上上赛季最后两轮意甲（3-0卡利亚里、4-1桑普多利亚），AC米兰是取得了10连胜；而且在这10连胜期间，他们是每场至少打进2球，这是他们56年首次出现的情况。
作为欧冠7冠王和意甲18冠王，AC米兰在上赛季意甲重启后，打出了巅峰水平。AC米兰已经是连续21场不败，意甲13胜3平、意大利杯1平、欧联4胜，创造24年来最长不败纪录。
第14分钟，卡斯蒂列霍在右路送出传中，克鲁尼奇完成头球破门，AC米兰1-0领先；
第42分钟，特奥助攻迪亚兹扩大比分，AC米兰领先2-0；助攻和进球的都是从皇马过来的球员，AC米兰要感谢皇马老铁的技术扶贫了。
第76分钟，埃尔尤努西利用角球完成头球破门，凯尔特人扳回一球，还落后1-2；
第92分钟，海于格打进绝杀进球，AC米兰锁定3-1胜局。根据数据统计，海于格是AC米兰本赛季第10位进球者，进球球员人数在意甲排名第一位。
欧冠4-2逆转！穆里尼奥今夜又创4大纪录，这一刻等了365天
北京时间11月27日04:00，欧冠小组赛B组第5轮，凯恩梅开二度，阿里和奥里耶各建一功，热刺主场4-2逆转奥林匹亚科斯，以小组第2的身份晋级欧冠16强！
在前20分钟落后0-2，是穆里尼奥15个欧冠赛季第2次出现，上一次要追溯到2002年（波尔图VS皇马），当时最后输了1-2。不过，热刺最后连追4球完成了神奇逆转，5场10分提前1轮晋级16强
穆里尼奥今夜创4大纪录：
1、执教生涯首次欧冠前20分钟0-2，最终完成逆转；
2、执教生涯15次踢欧冠全部晋级淘汰赛；
3、首位带领3支英国球队踢欧冠的教练；
4、首位带领6支球队进欧冠淘汰赛的教练。
这一场4-2，是穆里尼奥365天后首场欧冠胜利，上一次在欧冠取胜要追溯到2018年11月27日，曼联主场1-0战胜伯尔尼年轻人。
上半场第6分钟，阿拉比右路内切后爆射左下角得手，热刺主场0-1落后；当时穆里尼奥一直在场边呼吁球员一定要淡定，摆正心态。
第19分钟，鲁本-塞梅多在多人包夹的情况下，竟然能在门前1米完成捅射破门，热刺0-2落后；不过场边的穆里尼奥还是不断地位球员打气，鼓掌示意球员要稳住。
在第29分钟，穆里尼奥做出1大胆的决定，直接用进攻中场埃里克森换下防守中场戴尔，这样只剩下温克斯一个单后腰了。
上半场结束前，奥里耶右路的传中，对手中卫梅里亚出现抡空的尴尬失误，阿里门前轻松推射破门，热刺在半场前扳回1球，带着1-2的比分回到更衣室。
第49分钟，热刺的一次反击被对方解围出边线后，球童立刻把球扔给奥里耶，后者开出边线球，小卢卡斯右路传中，凯恩中路包抄推射破门，热刺扳平2-2！随后，穆里尼奥走了过去跟小球童击掌示意，还弯腰亲吻了他的脸颊，这一幕太暖了！
在61分钟，在没能打进第3球的情况下，穆里尼奥又做出了1次重要决定，把12分钟刚送上1次助攻的小卢卡斯换下，换上身体素质和冲击力更强的穆萨-西索科，同时也让奥里耶在右路有更多的前插空间。
在第73分钟，阿里在左路传中，孙兴慜头球一蹭，后点的奥里耶直接凌空爆射破门，热刺反超3-2！
这时候，56岁的穆里尼奥直接是跳到了助教身上，来了一个温暖的熊抱。
在77分钟，埃里克森左路开出任意球，凯恩完成头球破门，热刺锁定4-2的胜局！
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